¿Por qué no puede encontrar virtualenv de Python 3 algunos paquetes instalados?

Estoy trabajando con un entorno virtual de Python llamado env para ejecutar Odoo. En el directorio bin del entorno virtual tengo lo siguiente:

pip
pip3
pip3.8

python -> /usr/bin/python3
python3 -> python
python3.8 -> python

Y el servicio de Odoo está ejecutando este comando para ejecutar Odoo (como se puede ver, utilizando el python3.8 del entorno virtual):

ExecStart=/opt/odoo/env/bin/python3.8 /opt/odoo/odoo_13/src/oca/OCB/odoo-bin -c /opt/odoo/odoo_13/config/.odoo.conf

El problema es que de vez en cuando, Odoo da el siguiente error crítico y la instancia deja de funcionar:

ModuleNotFoundError: No module named 'werkzeug'

Parece que el paquete werkzeug no está instalado, pero si hago lo siguiente:

anubia@my-server:/opt/odoo$ . env/bin/activate

(env) anubia@my-server:/opt/odoo$ which pip
/opt/odoo/env/bin/pip

(env) anubia@my-server:/opt/odoo$ which pip3
/opt/odoo/env/bin/pip3

(env) anubia@my-server:/opt/odoo$ which pip3.8
/opt/odoo/env/bin/pip3.8

(env) anubia@my-server:/opt/odoo$ pip3.8 install werkzeug
Requirement already satisfied: werkzeug in ./env/lib/python3.8/site-packages (0.11.15)

(env) anubia@my-server:/opt/odoo$ cd env/lib/python3.8/site-packages/

Así que werkzeug parece estar instalado. ¿Cuál es el problema?

EDITAR

Después de intentar con la respuesta de @ChesuCR durante dos semanas, el servidor de Odoo dejó de funcionar nuevamente. Esta vez el error es:

ModuleNotFoundError: No module named 'PyPDF2'

Sin embargo, si compruebo el virtualenv:

myuser@myserver:/opt/odoo$ . venv3.7/bin/activate
(venv3.7) myuser@myserver:/opt/odoo$ which python3.7
/opt/odoo/venv3.7/bin/python3.7
(venv3.7) myuser@myserver:/opt/odoo$ python3.7 -m pip install PyPDF2
Requirement already satisfied: PyPDF2 in ./venv3.7/lib/python3.7/site-packages (1.26.0)
(venv3.7) myuser@myserver:/opt/odoo$ python3.7 -m pip list
Package           Version

----------------- ----------------------------------------
appdirs           1.4.4
attrs             21.2.0
Babel             2.6.0
beautifulsoup4    4.10.0
cached-property   1.5.2
certifi           2021.10.8
cffi              1.15.0
chardet           3.0.4
cryptography      36.0.0
decorator         4.3.0
defusedxml        0.7.1
docutils          0.14
ebaysdk           2.1.5
gevent            1.5.0
greenlet          0.4.15
html2text         2018.1.9
idna              2.8
isodate           0.6.0
Jinja2            2.10.1
libsass           0.17.0
lxml              4.3.2
Mako              1.0.7
MarkupSafe        1.1.0
mock              2.0.0
num2words         0.5.6
ofxparse          0.19
passlib           1.7.1
pbr               5.8.0
Pillow            6.1.0
pip               21.3.1
polib             1.1.0
psutil            5.6.6
psycopg2          2.7.7
pyasn1            0.4.8
pyasn1-modules    0.2.8
pycparser         2.21
pydot             1.4.1
pyOpenSSL         21.0.0
pyparsing         2.2.0
PyPDF2            1.26.0
pyserial          3.4
python-dateutil   2.7.3
python-stdnum     1.17
pytz              2019.1
pyusb             1.0.2
qrcode            6.1
reportlab         3.5.13
requests          2.21.0
requests-toolbelt 0.9.1
setuptools        57.5.0
six               1.16.0
soupsieve         2.3.1
urllib3           1.24.3
vatnumber         1.2
vobject           0.9.6.1
Werkzeug          0.14.1
wheel             0.37.0
xlrd              1.1.0
XlsxWriter        1.1.2
xlwt              1.3.0
zeep              3.2.0

Y, por supuesto, Odoo se está ejecutando con el intérprete de Python del virtualenv:

ExecStart=/opt/odoo/venv3.7/bin/python3.7 /opt/odoo/odoo_13/src/oca/OCB/odoo-bin -c /opt/odoo/odoo_13/config/.odoo.conf